Zamek Orawski po drodze w Diery

Główne wejście do zamku.
W 1420 roku otrzymał Orawę we władanie z rąk króla Zygmunta Luksemburczyka jego zaufany doradca Ścibor ze Ściborzyc. W 1439 roku, po śmierci Zygmunta Luksemburczyka, wdowa po nim, Elżbieta Luksemburska, w celu zapewnienia korony synowi Władysławowi Pogrobowcowi, wezwała na pomoc Jana Jiskrę z Brandysa. Jiskra zawładnął znaczną częścią ziem dzisiejszej Słowacji, w tym Orawą, jednak próba zdobycia zamku orawskiego, pod który pociągnął ze swymi wojskami, nie powiodła mu się.

Od 1441 roku, zamkiem władał Polak, "hrabia Liptowa i Orawy", Piotr Komorowski. Po porażce wojsk węgiersko-polskich pod Warną w 1444 roku, Komorowski sprzymierzył się z Janem Jiskrą przeciwko Janowi Hunyadyemu i jego synowi Maciejowi Korwinowi. Jednak po umocnieniu się władzy Macieja Korwina na tronie węgierskim, musiał podjąć z nim rokowania. Udało mu się zachować zamek orawski oraz tytuły hrabiego na Liptowie i Orawie. Niedługo jednak pozostał mu wierny, bo przystąpił do stronnictwa, które obrało polskiego królewicza Władysławowa Jagiellończyka, syna Kazimierza IV Jagiellończyka, na króla Węgier. Próba zdobycia korony węgierskiej przez polskiego królewicza nie powiodła się, co spowodowało zajęcie wszystkich posiadłości Komorowskiego na Liptowie i Orawie. Pomimo że Korwin nie pokonał Komorowskiego bezpośrednio i nie zdobył zamku, to jednak zmusił go do odstąpienia zamku i dóbr na Orawie i Liptowie za odszkodowaniem w wysokości 8000 złotych. Król polski Kazimierz Jagiellończyk, chcąc zrekompensować Komorowskiemu straty na Orawie, nadał mu położone niedaleko (ok. 100 km na północ) tzw. dobra żywieckie. Maciej Hunyady-Korwin doskonale zdawał sobie sprawę ze znaczenia zamku. Musiał więc osadzić na nim swych popleczników. Wobec tego mianował hrabią orawskim Tomasza z Kamienicy, a kasztelanem Horwata Kiszewicza z Łomnicy.